Carbonhydrider: alkaner, alkener, alkyner og aromatiske forbindelser

Benzin i bilen, naturgas i komfuret og plastik i madpakken har et overraskende fællesskab: de er alle carbonhydrider. Disse kemiske forbindelser, der kun indeholder carbon og hydrogen, udgør grundstammen i organisk kemi og fylder en stor del af pensum på kemi C og B.

Du har allerede mødt resultatet af carbonhydriders egenskaber mange gange uden at tænke over det. Benzin brænder, fordi alkaner reagerer med ilt i forbrænding. Plastikposen er lavet af polymeriserede alkener. Acetylen i svejsebrænderen er et alkyn med tripelbinding. Her gennemgår vi de fire typer, IUPAC navngivning trin for trin og de vigtigste reaktioner med konkrete eksempler.

Hvad er carbonhydrider?

Carbon og hydrogen er begge ikke-metaller og danner kovalente bindinger, dvs. de deler elektroner. Forskellen i elektronegativitet er kun ca. 0,4, så bindingen er næsten upolar. Alle carbonhydrider er derfor upolære: de opløser sig ikke i vand, men er blandbare med andre upolære stoffer som olie og benzin. Ifølge Lex.dk om carbonhydrider inddeles de systematisk i acykliske (åbne kæder) og cykliske (ringformede) forbindelser. De kaldes også kulbrinter eller på engelsk hydrocarbons.

Carbons fire bindinger: grundlaget for det hele

Carbon er usædvanligt. De fleste grundstoffer danner 1, 2 eller 3 bindinger. Carbon danner altid præcis fire, fordi det har fire elektroner i sit yderste skal og kan dele dem med fire andre atomer for at opnå en stabil oktet. De fire bindinger placerer sig tetraedrisk i rummet med en bindingsvinkel på ca. 109,5 grader. Methan (CH4) er det simpleste eksempel: ét carbonatom omgivet af fire hydrogenatomer.

Det afgørende er, at carbon kan binde sig til andre carbonatomer og dermed bygge lange kæder og forgrenede strukturer. I propan er der to carbonatomer i enderne og ét i midten, bundet til to hydrogen og to carbon. Kæden kan i princippet udvides i det uendelige, og det er grunden til, at der eksisterer millioner af kendte organiske forbindelser. Vil du have kemi-lektiehjælp til organisk kemi, finder du vores tutorer klar til at hjælpe.

Alkaner: mættede carbonhydrider

Tag propan, den gas der sidder i campingkogepladen. Formlen er C3H8: tre carbonatomer i en kæde med otte hydrogenatomer rundt om, alle bundet med enkeltbindinger. Ingen dobbelt- eller tripelbindinger. Propan er en typisk alkan, og det er netop dét der giver alkaner betegnelsen mættet: de indeholder det maksimalt mulige antal hydrogenatomer og kan ikke optage flere.

En god huskeregel for de første fire: MEProBu (Methan, Ethan, Propan, Butan). Fra fem og opefter bruger IUPAC de græske præfikser: pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-. Kogepunktet stiger med kædelængden, fordi større molekyler har stærkere Londonbindinger. De fire første alkaner er gasser ved stuetemperatur og bruges som brændstoffer. Fra pentan og opefter er alkaner væsker.

Alkener: dobbeltbindingen bestemmer reaktiviteten

Ethan (C2H6) og ethen (C2H4) ligner hinanden i navn og struktur, men er kemisk vidt forskellige. Det der adskiller dem er ét ting: ethen har en dobbeltbinding mellem de to carbonatomer, ethan har kun enkeltbindinger. Den dobbeltbinding gør hele forskellen. Alkaner reagerer næsten ikke ved stuetemperatur. Alkener kan reagere med brom, hydrogen og vand og bruges industrielt til at fremstille plastik.

Alkener bruges i stor skala til at fremstille plastik. Ethen polymeriseres til polyethylen (PE), propen til polypropylen (PP). Som Biotech Academys materiale om funktionelle grupper beskriver, er carbonhydrider startpunktet for alle organiske forbindelser, inklusive de byggeblokke der indgår i medicin og materialer.

Alkyner: tripelbindingen

Acetylen bruges i svejsebrænderen og kan skære igennem stål ved over 3000°C. Det systematiske navn er ethyn: to carbonatomer bundet med en tripelbinding og ét hydrogenatom på hver side. Formlen er C2H2. Tripelbindingen gør alkyner endnu mere reaktive end alkener: de kan optage brom to gange, én gang per binding i tripelbindingen.

Aromatiske carbonhydrider: benzens særstatus

Benzen har formlen C6H6. Hexan, den tilsvarende alkan med 6 carbonatomer, har formlen C6H14. Benzen mangler 8 hydrogenatomer i forhold til en alkan, og det burde betyde mange dobbeltbindinger og høj reaktivitet. Alligevel reagerer benzen ikke med bromvand ved stuetemperatur, i modsætning til alkener. Det virker paradoksalt.

Forklaringen er delokaliserede elektroner. I benzens seksledede ring er de seks pi-elektroner ikke bundet til to bestemte carbonatomer, men fordelt jævnt over hele ringen. Det giver benzen en usædvanlig stabilitet, der gør simpel addition umulig ved stuetemperatur. I stedet reagerer benzen via substitution under særlige betingelser. Benzenringen tegnes som en sekskant med en cirkel indeni.

IUPAC-navngivning trin for trin

Hvad hedder det molekyle, din kemilærer tegner på tavlen? Med IUPAC-systemet (International Union of Pure and Applied Chemistry) kan du altid svare. Systemet giver hvert molekyle et unikt navn baseret på dets struktur, og det bruges af kemikere verden over. For carbonhydrider følger du de samme fire trin, uanset om det er en alkan, alken eller alkyn.

1. 1

   Find den længste kæde

   Identificer den kontinuerlige kæde af carbonatomer, der er længst. Hvis der er en dobbelt- eller tripelbinding, skal den altid indgå i denne kæde.

2. 2

   Navngiv grundkæden

   Brug antallet af carbonatomer til præfiks: 1=meth, 2=eth, 3=prop, 4=but, 5=pent, 6=hex, 7=hept, 8=oct, 9=non, 10=dec. Tilføj endelse: -an (alkan), -en (alken), -yn (alkyn).

3. 3

   Nummerér fra den rigtige ende

   Tæl fra den ende, der giver sidekæder eller dobbelt-/tripelbindingen det laveste tal.

4. 4

   Navngiv sidekæder og sæt dem foran

   Sidekæder navngives med endelse -yl (methyl, ethyl, propyl...). Angiv position med tal. Er der to ens sidekæder, skriv di- foran. Sorter sidekæder alfabetisk foran grundkædens navn.

Mættede vs. umættede: bromvandstesten

Hæld bromvand i et reagensglas med hexan og ryst. Intet sker: væsken er stadig brun. Hæld nu bromvand i et reagensglas med hexen, den tilsvarende forbindelse med en dobbeltbinding. Den brune farve forsvinder øjeblikkeligt. Brom har reageret med dobbeltbindingen og er forbrugt. Det er bromvandstesten, den klassiske kemiske test der skelner mættede fra umættede carbonhydrider.

Bromvandstesten virker ikke på aromatiske carbonhydrider som benzen, da de delokaliserede elektroner forhindrer simpel addition. Reaktionstyper inden for organisk kemi hænger tæt sammen med kemiens øvrige temaer. Mere om reaktionsskemaer og afstemning kan du læse i vores blogindlæg om syrer og baser.

Kemiske reaktioner med carbonhydrider

Hold en tændstik til propangas, og du ser en blå flamme og mærker varmen. Det er en forbrænding, og det er den vigtigste reaktion for alkaner. Ved fuldstændig forbrænding reagerer alkanen med ilt til kuldioxid og vand. Afstemning af forbrændingsskemaet er en fast opgave til kemi C og B.

Når der ikke er nok ilt til stede, sker der ufuldstændig forbrænding. Produkterne er da carbonmonooxid (CO) og sod (C) foruden CO2 og H2O. CO er farveløst og giftigt og opstår ved forbrænding i dårligt ventilerede rum, fx ved brug af gasbrændere eller kul indendøre.

Alkaner reagerer desuden med halogener i substitutionsreaktioner, men kun under UV-bestråling. Her erstatter et halogenatom et hydrogenatom i molekylet. Det er en radikal substitution, karakteristisk for mættede carbonhydrider.

Fysiske egenskaber: fra gas til olie

Methan er usynlig og lugter ikke. Hexan er en klar, let fordampende væske der lugter af benzin. Nonan er en tyndtflydende olie der bruges som dieselbrændstof. Alle tre er alkaner, men i tre vidt forskellige aggregattilstande ved stuetemperatur. Forklaringen er Londonbindingernes styrke, som stiger med molekylstørrelsen.

Alkaner er upolære og holder kun sammen via Londonbindinger, de svageste intermolekylære kræfter. Londonbindinger opstår af midlertidige elektriske dipoler. Jo større molekyle, jo flere elektroner og jo stærkere Londonbindinger. Methan (C1) koger ved -161 grader C, mens decan (C10) koger ved 174 grader C. Hvert ekstra CH2 i kæden hæver kogepunktet med ca. 20-30 grader C.

Forgrenede alkaner har lavere kogepunkt end ligekædede alkaner med samme antal carbonatomer. Et forgrenet molekyle er mere kugleformet, har mindre kontaktareal til naboer og dermed svagere Londonbindinger. Pentan (ligekædet C5) koger ved 36 grader C, mens 2,2-dimethylpropan (forgrenet C5) kun koger ved 9 grader C.